O Castelo de Penedono constitui-se como um misto de fortificação defensiva e residência senhorial, que existirá desde meados do século X.
Com a emancipação política de Portugal, os domínios do castelo de Penedono passaram a integrar os da jovem nação. D. Sancho I (1185-1211), ante a situação estratégica de Penedono, próxima à linha fronteiriça, incentivou o repovoamento dessas terras através de Foral (1195), ao mesmo tempo em que determinava a reconstrução das suas defesas. O seu sucessor, D. Afonso II (1211-1223) confirmou-lhe o foral em 1217. A povoação e o seu castelo também tiveram a atenção de D. Dinis (1279-1325), que lhe determinou reforços na defesa.
A atual configuração do castelo remonta aos fins do século XIV, quando D. Fernando (1367-1383) incluiu a povoação no termo de Trancoso. Diante da intenção da edilidade de arrasar o Castelo de Penedono, os homens-bons desta vila insurgiram-se, logrando a sua autonomia. Esses domínios foram então doados a D. Vasco Fernandes Coutinho (Marialva), senhor do couto de Leomil, que fez reconstruir o castelo.
No contexto da crise de 1383-1385, tendo falecido na Primavera de 1384 o alcaide de Penedono, Vasco Fernandes Coutinho, sucedeu-o na função o seu filho, Gonçalo Vasques Coutinho. Leal ao partido do Mestre de Avis, foi-lhe confiado, no início de 1385 o encargo de chefiar as forças do Porto que conquistaram o Castelo da Feira. Posteriormente, distinguiu-se, por mérito, na batalha de Trancoso (Maio de 1385), o que lhe valeu a promoção ao posto de marechal. Acredita-se que, no Castelo de Penedono, tenham nascido os filhos deste alcaide e, dentre eles: o primogénito, Vasco Fernandes Coutinho, 1º conde de Marialva, que integrou a dramática expedição a Tânger em 1437; e Álvaro Gonçalves Coutinho, o cavaleiro alcunhado "Magriço", herói da narrativa dos Doze Pares de Inglaterra, imortalizado por Camões no Canto VI de Os Lusíadas.
Extinta a família Coutinho, ainda durante o século XVI, o castelo entrou em decadência e chegou ao século XX praticamente em ruínas. Foi classificado como Monumento Nacional por Decreto publicado em 23 de Junho de 1910.
Ler mais:
http://cm-penedono.pt/espacos/castelo-medieval/
http://www.patrimoniocultural.gov.pt/pt/patrimonio/patrimonio-imovel/pesquisa-do-patrimonio/classificado-ou-em-vias-de-classificacao/geral/view/70451/
https://pt.wikipedia.org/wiki/Castelo_de_Penedono
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