A formação administrativa da vila de Redondo deve-se a D. Afonso III, que lhe concedeu foral no ano de 1250. Contudo, foi D. Dinis que a mandou fortificar e lhe outorgou nova carta de foral, em 1318. Como património da Coroa, foi doada por D. Manuel, em 1500, a um tal capitão e herói de Arzila, de seu nome D. Vasco Coutinho, 1º Conde de Redondo e 1º Conde de Borba.
A maioria dos autores admite como data do início da construção do castelo o ano de 1319. Outros investigadores situam a edificação do recinto em época posterior, já avançada no século XIV. Ambas as perspectivas carecem de evidência arqueológica, mas é certo que, em qualquer dos casos, Redondo aparece na história nacional numa fase tardia, passados os tempos de luta militar pelo território e há muito implementados os processos de povoamento.
A própria estrutura castelar evidencia a escassa relevância da localidade. Ao contrário de uma ampla fortaleza, dominante sobre uma vasta área circundante, o reduto é de modestas proporções, definindo-se a partir de uma planta circular reforçada por seis torres cilíndricas.
Possui quatro torreões de forma arredondada que protegem o amuramento e duas torres, uma virada a Noroeste, Torre de Menagem, e outra a Sudeste, a da Alcaidaria. A torre de menagem, de secção quadrangular, adossa-se à cerca, defendendo-a activamente.
Apresenta duas portas torreadas, com arcos góticos: a nordeste fica a Porta da Ravessa ou do Sol, onde existe a marca oficial da vara e do côvado, a que os industriais do pano se tinham de submeter nos mercados e feiras; a sudoeste está a Porta do Postigo, que foi aumentada no período Manuelino, por novo arco de alvenaria de volta plena decorada com o brasão de armas do donatário da vila, D. Vasco Coutinho.
No parapeito da torre subsiste um antigo relógio de sol. As duas portas estão ligadas pela rua principal medieval, denominada Rua do Castelo, onde funcionou o antigo edifício da Câmara, a Cadeia Comarcã e o Celeiro Comum.
A torre de menagem foi parcialmente restaurada em 1920, mas os principais trabalhos de consolidação do castelo ocorreram em 1943, ano em que a DGEMN interveio no conjunto. Tratou-se de uma campanha limitada, tanto no tempo, como na amplitude, facto que faz com que o Castelo de Redondo seja uma estrutura medieval muito pouco alterada.
Os restos de suas muralhas e a sua torre de menagem encontram-se classificados como Monumento Nacional por Decreto publicado em 2 de janeiro de 1946.
Ler mais:
http://www.cm-redondo.pt/pt/site-visitar/O%20que%20Fazer/Paginas/Castelo---Prédio-Militar-n%C2%BA-1.aspx
http://www.patrimoniocultural.gov.pt/pt/patrimonio/patrimonio-imovel/pesquisa-do-patrimonio/classificado-ou-em-vias-de-classificacao/geral/view/70381
http://www.monumentos.gov.pt/Site/APP_PagesUser/SIPA.aspx?id=1164
http://www.visitevora.net/redondo/
https://portugaldelesales.pt/um-passeio-por-redondo/
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